ولد أوبراين في مدينة لوس أنجلوس، وفي العام 1991 تخرج في كلية القانون بجامعة كاليفورنيا في مدينة بركلي. وخلال مشواره المهني، عمل في عدد من الشركات المحاماة.
وفي فترة 1996-1998، كان محاميا لدى مجلس الأمن الدولي في جنيف، وفي 2005-2006 شغل منصب نائب المبعوث الأمريكي الدائم لدى الأمم المتحدة، جون بولتون.
وفي 2008-2011، كان عضوا في اللجنة التشاورية للإرث الثقافي التابعة للحكومة الأمريكية.
كما عمل مستشارا لدى المرشحين للرئاسة الأمريكية، ميت رومني، وسكوت ووكر، وتيد كروز. وخدم في الجيش الأمريكي برتبة رائد في القوات البرية.
وعين عام 2016 مبعوثا خاصا للرئيس الأمريكي لشؤون تحرير الرهائن، وفي هذا المنصب، قدم المشورة للقيادة الأمريكية العليا في قضايا الرهائن والمعتقلين الأمريكيين، وأيضا عمل على تطوير استراتيجية استرداد الرهائن وتنفيذها في الولايات المتحدة.
وأصدر عددا من الكتب، بينها كتاب بعنوان "بينما تنام أمريكا: إنعاش القيادة الأمريكية في ظروف الأزمات" (2016).
وكانت آخر القضايا التي ساهم أوبراين في معالجتها في منصب المبعوث لشؤون الرهائن، الإفراج عن مغني الراب الأمريكي أساب روكي، الملاحق بتهمة ممارسة العنف في السويد.
وأوبراين المؤسس المشارك لشركة المحاماة LarsonO'Brien LLP. وينتمي المستشار الأمريكي الجديد للأمن القومي إلى طائفة المورمون المسيحية. وبعد أدائه اليمين الدستورية في منصبه الجديد، سيصبح أوبراين أكبر مسؤول أمريكي ينتمي إلى هذه المجموعة الدينية في الولايات المتحدة.
تجدر الإشارة إلى أن تعيين مستشار للأمن القومي في البلاد لا يتطلب موافقة من مجلس الشيوخ، على عكس معظم كبار المسؤولين الآخرين.